Bailey también tuvo impronta en la Serie del Caribe
Pese a ser estadounidense de nacimiento y formación, Buddy Bailey siempre guardó una conexión especial con Venezuela y los venezolanos, en una entrevista llegó a decir que el sentía venezolano en un gran porcentaje.
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Ese cariño lo llevó a dar lo mejor de sí como manager, no solo para cambiar su historia dentro del beisbol venezolano sino en el Caribe, donde el ahora fallecido técnico también dejó huella, por supuesto que, junto a sus Tigres de Aragua.
Bailey tuvo seis participaciones en la Serie del Caribe, igualando al dominicano Félix Fermín, y siendo solo superados por el mexicano Francisco «Paquín» Estrada con siete y el puertorriqueño Max «Mako» Oliveras, que también tiene pasado en la LVBP habiendo dirigido a las Águilas del Zulia en la temporada 2011-12, con un total de ocho.
A la par de su título en Mexicali 2009, donde guió a los Tigres a récord de 5-1 y fue seleccionado como el manager del Equipo «Todos Estrellas», logró un subcampeonato en Santo Domingo 2012, al terminar con foja de 3-3.
En total, dejó registro de 18 victorias e igual cantidad de reveses en el Clásico Caribeño, eso, combinando sus participaciones en Santo Domingo 2004 (3-3), Mazatlán 2005 (3-3), Carolina 2007 (2-4) y Santiago 2008 (2-4).
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